摘要：亞麻是一種營養(yǎng)豐富的食品，其籽粒富含蛋白質(zhì)、膳食纖維和健康的脂肪酸，被認(rèn)為有益于心臟健康、降低膽固醇和調(diào)節(jié)血糖水平。然而亞麻籽中存在一些抗?fàn)I養(yǎng)因子和毒性成分，比如黏膠、植酸、生氰糖苷等。其中亞麻籽的應(yīng)用受到了生氰糖苷毒性的制約。本文描述了亞麻籽生氰糖苷的成分構(gòu)成，并對其毒性機制、去毒方法、檢測方法以及生氰糖苷分子機制方面的研究進(jìn)行了詳細(xì)的論述，這些內(nèi)容為改良亞麻籽生氰糖苷的含量提供了參考依據(jù)。
關(guān)鍵詞：亞麻籽;生氰糖苷;脫毒;毒性檢測;分子機制
亞麻是屬于亞麻科、亞麻屬的一種草本植物，可以是一年生或多年生(野生)(Jhala and Hall,2010)。亞麻在中國分布廣泛，被視為主要的經(jīng)濟(jì)作物之一。亞麻籽具有優(yōu)質(zhì)的品質(zhì)和豐富的營養(yǎng)價值，富含不飽和脂肪酸(α-亞麻酸,亞油酸,油酸)、木酚素、亞麻膠等活性物質(zhì)(Valencia et al.,2008)，在減少心血管疾病風(fēng)險和癌癥的發(fā)生率、降低膽固醇水平、促進(jìn)智力發(fā)育等方面起著重要作用(李高陽和丁霄霖,2005)，被廣泛認(rèn)為是具有巨大開發(fā)前景的食品和藥物資源(Edwards et al.,2015)。然而，亞麻籽中存在一些抗?fàn)I養(yǎng)因子和毒性物質(zhì)，如黏膠、植酸、生氰糖苷等(陳海華,2004)。其中亞麻籽的應(yīng)用受到了生氰糖苷毒性的制約。當(dāng)動物食用含有生氰糖苷的植物時，植物組織受到破壞，在合適的條件下，生氰糖苷會與共存的水解酶發(fā)生反應(yīng)，產(chǎn)生氫氰酸，從而導(dǎo)致動物中毒，而生氰糖苷本身并不具有毒性(Ikediobi et al.,1998)。因此，亞麻籽生氰糖苷的研究對亞麻生產(chǎn)具有重要意義。
1 亞麻生氰糖苷成分
生氰糖苷(Cyanogenetic glycosides)是一類由氰醇衍生物的羥基與D-葡萄糖縮合而成的糖苷化合物(張巖等,2009)。脂肪族生氰糖苷和芳香族生氰糖苷是根據(jù)取代基的差異進(jìn)行劃分的。這類化合物的組成主要來自于三種脂肪族蛋白質(zhì)氨基酸、兩種芳香族氨基酸以及一種脂肪族非蛋白質(zhì)氨基酸的衍生物構(gòu)成(Vetter,
2000)。生氰糖苷屬于植物的天然產(chǎn)物，是植物次生代謝產(chǎn)物。廣泛分布于植物界，包括亞麻科、豆科、薔薇科、菊科等多個科中的10000多種植物(張雙慶,2019)。生氰糖苷主要存在于亞麻籽的殼和仁中。當(dāng)亞麻籽的含油量較高時，生氰糖苷的含量通常較低；而當(dāng)亞麻籽的含油量較低時，生氰糖苷的含量通常較高(孫蘭萍和許暉,2007)。
在亞麻籽中，包含兩種類型的生氰糖苷：單糖苷和二糖苷。其中，單糖苷包括亞麻苦苷和百脈根苷，而二糖苷包括β-龍膽二糖甲乙酮氰醇和β-龍膽二糖丙酮氰醇(周小潔等,2005)。生氰糖苷通常呈白色晶體，具有苦味，可溶于水和醇，但不溶于醚。在19世紀(jì)早期，人們從苦杏仁中分離出了苦杏仁苷，經(jīng)酶作用分解下形成氫氰酸，同時首次提出了植物釋放氰氫酸的原因與生氰糖苷有關(guān)。隨著對生氰糖苷的研究日益深入，除了關(guān)注生氰糖苷的合成和分解途徑，人們也開始關(guān)注它與人類健康之間的關(guān)系(熊麗娜和陸柏益,
2014)。根據(jù)Oomah等(1992)研究，發(fā)現(xiàn)亞麻苦苷的含量在13.8~31.9mg/100g之間，β-龍膽二糖甲乙酮氰醇的含量在73~454mg/100g之間，而β-龍膽二糖丙酮氰醇的含量在218~538mg/100g之間)。說明亞麻籽中含有不同種類的生氰糖苷，并且含量有一定的差異。
2 生氰糖苷的毒性
生氰糖苷主要毒性源于其中的氫氰酸和醛類化合物。氰離子(CN-)與細(xì)胞中的鐵離子(Fe3+)結(jié)合，從而干擾細(xì)胞內(nèi)重要的酶系統(tǒng)，尤其是線粒體呼吸鏈中的酶，影響細(xì)胞內(nèi)的能量產(chǎn)生和氧化代謝，導(dǎo)致細(xì)胞功能受損。此外，氰化物還可以與血紅蛋白結(jié)合成穩(wěn)定的氰血紅蛋白復(fù)合物。這一復(fù)合物會降低血液中的氧運輸能力，從而導(dǎo)致細(xì)胞無法獲得足夠的氧氣，進(jìn)而引發(fā)細(xì)胞窒息(牛瑞燕等,2016)。高濃度的氰化物可以直接作用于中樞神經(jīng)系統(tǒng)，干擾神經(jīng)遞質(zhì)的釋放和受體的功能，導(dǎo)致中毒癥狀，如頭痛、眩暈、昏迷等。
此外，氰化物會直接對中樞神經(jīng)系統(tǒng)造成損傷(Gracia and Shepherd,2004)。如若氰化物急性中毒，應(yīng)迅速口服亞硝酸鹽和硫代硫酸鹽等解毒劑，以促使氰化物轉(zhuǎn)化成硫氰化物，從而減輕氰化物的毒性效應(yīng)(Hamel,
2011)。除了引起急性中毒外，氰化物還能導(dǎo)致慢性中毒。在非洲，當(dāng)?shù)鼐用袷秤煤星杌锏哪臼碇破罚瑢?dǎo)致一些健康問題出現(xiàn)，例如甲狀腺腫大(Cummings,2004)。這是因為體內(nèi)含有硫氰酸酶，它可以將HCN轉(zhuǎn)化為硫氰酸，而硫氰酸可以抑制甲狀腺對碘的吸收，從而引發(fā)疾病。與氰化物頻繁接觸的人可能會出現(xiàn)頭痛、眩暈、惡心和嘔吐等癥狀。長期食用含氰的白三葉草可能會導(dǎo)致羊的甲狀腺腫大(Reade et al.,2012)。
3 亞麻生氰糖苷的脫毒方法
到目前為止，研究人員已經(jīng)對生氰糖苷的脫毒方法進(jìn)行了廣泛的研究。物理方法包括微波法、水煮法和擠壓法；化學(xué)方法主要利用溶劑法進(jìn)行脫毒處理；而生物方法則包括酶法和微生物發(fā)酵法。
3.1 微波法
微波加熱具有特定的選擇性吸收特點，其中水的吸收率遠(yuǎn)高于其他物質(zhì)，導(dǎo)致水迅速升溫，使亞麻籽中的糖苷酶活性被激活，從而迅速轉(zhuǎn)化成HCN并隨水一起蒸發(fā)釋放。此外，微波加熱同時加熱亞麻籽內(nèi)外部，避免了外部形成焦糊的硬殼，有利于水分和HCN的釋放。根據(jù)Ivanov等(2012)的研究，使用微波功率為400W，作用時間為290s可以有效地將亞麻籽中的氫氰酸含量控制在250mg/kg以下。通過合理控制加工工藝參數(shù)，可以在處理過程中同時實現(xiàn)去除氰苷的目標(biāo)。根據(jù)楊宏志和毛志懷(2004)的實驗結(jié)果表明，微波法能夠分別達(dá)到82%~95.57%的生氰糖苷除去率。趙勝男等(2018)研究結(jié)果顯示，在亞麻餅粕經(jīng)過微波處理后，生氰糖苷含量從149.17mg/kg下降至28.91mg/kg，脫除率達(dá)到80.62%。宋崴等(2017)優(yōu)化了使用微波脫毒的最佳條件下，在微波功率為720W、微波時間為8min、亞麻仁含水量為19%的情況下，脫毒率可以達(dá)到99.5%以上。
3.2 水煮法
水煮法脫毒是因為生氰糖苷具有一定的溶解性，可以在水中溶解。當(dāng)水溫升高時，生氰糖苷的溶解速率會增加。一旦生氰糖苷溶解在水中，在糖苷酶的作用下，會轉(zhuǎn)化為氫氰酸。因為氫氰酸具有較低的沸點
(26℃)，在加熱過程中被釋放出來。據(jù)研究結(jié)果表明，將木薯葉置于1:10(w/v)的水溶液中，在50℃的溫度下煮沸2h，成功實現(xiàn)了93%的生氰糖苷去除率(Bradbury and Denton,2011)。研究表明，水煮法在溫度
80℃、加水量為原料重量的10倍，并且持續(xù)煮沸120min的條件下，能夠達(dá)到最佳工藝效果(楊宏志,2005)。然而，需要注意的是，這種方法可能會導(dǎo)致部分營養(yǎng)成分的損失和功能性質(zhì)的改變。張郁松等(2008)在80℃水煮發(fā)現(xiàn)，經(jīng)過水煮處理的亞麻籽粕吸水能力有所增加，但其氮溶解度和乳化性都有所降低。但此方法易造成部分營養(yǎng)成分的損失和功能性質(zhì)的變化。
3.3 擠壓法
擠壓法是通過擠壓膨化加速生氰糖苷的水解，同時使氫氰酸(HCN)揮發(fā)，從而實現(xiàn)脫除生氰糖苷的效果(Wu et al.,2008)。其中擠壓膨化機能夠快速處理物料，使其作用時間短，同時減少營養(yǎng)損失的程度(馬稚昱,2003)。在擠壓膨化過程中，溫度升高以及螺桿的剪切和擠壓作用，加速了生氰糖苷的水解反應(yīng)。同時，因為膨化壓力突然解除，伴隨著水分的蒸發(fā)，氫氰酸也會蒸發(fā)(Feng et al.,2003)。李次力等(2006)使用
BrabenderDSE-25雙螺桿擠壓機，旨在通過擠壓處理去除其中的生氰糖苷。研究表明，在合理的脫毒工藝參數(shù)下，使用雙螺桿擠壓技術(shù)能夠有效實現(xiàn)生氰糖苷的降解和脫毒，氰化物脫除率達(dá)到了96.59%。宋春芳等(2006)利用雙螺桿擠壓機對亞麻籽脫毒工藝進(jìn)行了優(yōu)化研究。經(jīng)過單因素分析，發(fā)現(xiàn)在處理亞麻籽中的氫氰酸去除過程中，隨著含水率的提高、螺桿轉(zhuǎn)速的加快以及溫度的提升，氫氰酸的去除率也隨之增加。趙清華等(2008)使用擠壓膨化脫毒法對HCN的去除效果結(jié)果表明，在膨化溫度為144℃、含水率為19%、螺桿轉(zhuǎn)速為195r/min、喂料速度為80.4kg/h的條件下，擠壓膨化法對HCN的最高去除率達(dá)到了91.20%。
但該方法需要專門的儀器設(shè)備且難以控制。
3.4 溶劑法
溶劑法利用相似相溶的原理，采用極性化學(xué)溶劑對生氰糖苷進(jìn)行提取。在提取過程中，通常使用甲醇
(CH?OH)、氨水(NH3·H2O)等具有極性的化合物。氰苷類物質(zhì)容易溶解于水和甲醇，因此生氰糖苷從餅粕中轉(zhuǎn)移到有機溶劑中。隨后，通過氨水的水解作用，復(fù)雜氰化物會轉(zhuǎn)化為簡單物質(zhì)，并以氫氰酸的形式釋放出來。據(jù)前人研究報道，最有效的生氰糖苷提取條件是在極性相中，其中含有10%(w/v)氨和95%(v/v)甲醇。在這種條件下，可以去除亞麻籽粉中50%以上的生氰糖苷(Wanasundara et al.,1994)。楊宏志(2005)研究發(fā)現(xiàn)，在溶劑系統(tǒng)由85%乙醇、5%氨水和10%的水(按容積計)組成、40℃的浸提溫度、3次浸提為最適合用于去除生氰糖苷，脫除率可以達(dá)到89%。根據(jù)張建華(1998)提出的正己烷極性溶劑浸出脫毒法，在提取生氰糖苷時，使用醇類作為極性溶劑，并在溶劑中適量添加氨水或NaOH可以進(jìn)行更好的提取。李次力等
(2006)將亞麻籽餅粕與95%甲醇進(jìn)行混合，隨后添加氨水并進(jìn)行攪拌，最后加入正己烷并進(jìn)行反復(fù)操作三次，結(jié)果顯示生氰糖苷的脫出率達(dá)到了84.42%。然而，使用該方法處理餅粕后，很難完全去除其中的有機溶劑，從而可能導(dǎo)致試劑殘留的問題。
3.5 生物法脫毒
微生物在發(fā)酵過程中分泌的β-葡萄糖苷酶能夠針對生氰糖苷結(jié)構(gòu)中的鍵進(jìn)行斷裂，從而將其分解成葡萄糖和相應(yīng)的氰化物。Wu等(2012)開發(fā)了一種新的轉(zhuǎn)基因產(chǎn)酶微生物株，名為畢赤酵母GS115-Ch-Glu。
這種酵母能夠同時產(chǎn)生氰化物水合酶和β-糖苷酶。通過將獲得的酶制劑與亞麻籽按照1.24∶25(w/w)混合，在48h發(fā)酵過程中，氰苷完全被分解為氰化物。其中80%經(jīng)歷了水合反應(yīng)，有效避免了氫氰酸釋放到空氣中并對環(huán)境造成污染。研究表明在接種量為3%、含水量為50%、發(fā)酵溫度為28℃且發(fā)酵時間為72h情況下，使用釀酒酵母成功實現(xiàn)了對生氰糖苷的脫除，脫除率達(dá)到了76.91%(梅鶯等,2013)。但是微生物產(chǎn)生酶的活力低，脫毒效果較差。
綜上所述，不同的方法對亞麻籽粕的脫毒效果和機理均不同。綜合考慮各種因素后，微波法是較為有
效的方法，能夠較好地去除亞麻籽粕中的生氰糖苷，并將其降至安全標(biāo)準(zhǔn)以下。
4 亞麻生氰糖苷含量的測定
亞麻籽生氰糖苷含量的精準(zhǔn)測定對低生氰糖苷含量亞麻新品種選育具有重要意義(Sornyotha et al.,
2007)。目前亞麻籽生氰糖苷含量測定常用的方法包括以下幾種：
氰離子選擇電極法是利用氫離子選擇電極對溶液中的氰化物離子進(jìn)行測定，通過測定電極的電勢變化來確定溶液中氰化物離子的濃度(Abhary et al.,2011)。該方法適用于氰化物的濃度范圍在0.05~10mg/kg。
硝酸銀滴定法是一種用于檢測植物體內(nèi)以氰甙形式存在的氰化物的方法(戚冰潔等,2013)。原理是植物經(jīng)過水浸泡后進(jìn)行水蒸氣蒸餾，被水蒸氣帶出的氰化物會轉(zhuǎn)化為氫氰酸。而在堿液的存在下，生成的氫氰酸會被堿液吸收。該方法適合氰化物的濃度高于1mg/kg。
比色法是利用氰化物與鐵離子形成穩(wěn)定的三氰基合鐵離子，通過使用分光光度計或比色計測量絡(luò)合物的吸光度，來確定水質(zhì)中氰化物的濃度(琚銘等,2023)。該方法適合氰化物的濃度下限為0.02mg/kg。色譜分析法主要包括氣相色譜法、薄層色譜法、反相高效液相色譜法和離子色譜法等。如鄒良平等(2014)采用甲醇溶液提取木薯葉片中的亞麻苦苷，并對不同木薯品種中亞麻苦苷的含量差異進(jìn)行了評估。
綜上所述，氰離子選擇電極法、硝酸銀滴定法和比色法等方法是通過測定氫氰酸含量間接定量生氰糖苷。然而，在操作過程中，由于樣品很難做到低溫處理，生氰糖苷與β-葡萄糖苷酶相互作用可能導(dǎo)致降解成氫氰酸，而氫氰酸易揮發(fā)。因此，通過測定氫氰酸來判斷生氰糖苷含量的高低存在較大誤差。相比之下，色譜分析法直接測定生氰糖苷本身，樣品萃取前的組織破碎是在液氮中進(jìn)行的，最大限度地保證了生氰糖苷不會被分解。因此，色譜分析法的結(jié)果準(zhǔn)確度高，能夠為培育低生氰糖苷含量的胡麻品種提供可靠的數(shù)據(jù)。
5 生氰糖苷分子機制研究進(jìn)展
在分子水平上，生氰糖苷的進(jìn)化信息主要與CYP79家族有關(guān)。研究人員運用系統(tǒng)發(fā)育重建的方法，對植物中的71個CYP79家族成員進(jìn)行研究，發(fā)現(xiàn)了生氰糖苷的進(jìn)化信息與CYP79家族在分子水平上密切相關(guān)(Bak et al.,2006)。細(xì)胞組織發(fā)生破壞后，會使得穩(wěn)定的生氰糖苷經(jīng)過特定的β-葡萄糖苷酶轉(zhuǎn)化為不穩(wěn)定的氰醇，進(jìn)而分離成有毒的HCN。
在高粱中已經(jīng)鑒定出了兩個名為Dhr1和Dhr2的β-葡萄糖苷酶基因(Cicek and Esen,1998)。而百脈根中也分離出了四個編碼β-葡萄糖苷酶的LjBGD基因(LjBGD2/3/4/7)(Morant et al.,2008)。Veselá等(2016)還對高粱中氰化物的解毒機制進(jìn)行了研究，包括涉及一種未知的合成酶將HCN轉(zhuǎn)化為β-氰基丙氨酸，隨后通過兩種β-氰基丙氨酸水解酶SbNIT4A和SbNIT4B2生成氨、天冬酰胺和天冬氨酸的過程。將高粱中編碼的基因CYP79A1、CYP71E1和UGT85B1轉(zhuǎn)移到擬南芥中，成功構(gòu)建了一個轉(zhuǎn)基因擬南芥品系。
齊燕妮等(2023)分析了亞麻CYP79基因的序列特征、復(fù)制事件、共線性關(guān)系、系統(tǒng)進(jìn)化、順式作用元件和表達(dá)模式研究結(jié)果表明，亞麻的LuCYP79-1和LuCYP79-7在50d生長階段內(nèi)與成熟亞麻籽中的生氰糖苷含量呈極顯著正相關(guān)。而LuCYP79-7/LuCYP79-8和(LuCYP79-7+LuCYP79-9)/LuCYP79-8在20d生長階段內(nèi)與成熟亞麻籽中的生氰糖苷含量也呈極顯著正相關(guān)。初步推測這些基因可能是合成亞麻籽生氰糖苷的關(guān)鍵基因。
王月圓等(2012)通過反轉(zhuǎn)錄-聚合酶鏈?zhǔn)椒磻?yīng)和cDNA末端快速擴(kuò)增技術(shù)，成功從小佛肚竹幼筍
(Bambusa ventricosa McClure)出CYP79家族的同源基因。MeCYP79D1和MeCYP79D2基因是調(diào)控木薯生氰糖苷合成的關(guān)鍵基因。為了研究這兩個基因在SC8木薯品種中的表達(dá)模式，王昕等(2023)克隆了SC8木薯品種的MeCYP79D1和MeCYP79D2基因啟動子，并在啟動子區(qū)域上發(fā)現(xiàn)了與干旱、低溫、傷害和多種激素響應(yīng)相關(guān)的順式作用元件。通過基因表達(dá)分析，證明了MeCYP79D1和MeCYP79D2基因的表達(dá)受到環(huán)境和激素的調(diào)控。
6 展望
亞麻作為重要的經(jīng)濟(jì)作物，其籽粒含有豐富的營養(yǎng)成分，如不飽和脂肪酸和蛋白質(zhì)，并富含抗氧化物質(zhì)，被廣泛應(yīng)用于食品工業(yè)，例如制作焙烤食品、加工冰淇淋和肉制品等，具備功能性食品配料的特性。另外，亞麻籽制油后產(chǎn)生的餅粕是一種優(yōu)質(zhì)蛋白質(zhì)來源，可供畜禽使用。然而，亞麻籽中含有生氰糖苷等抗?fàn)I養(yǎng)因子，限制了亞麻籽的應(yīng)用。因此，對亞麻籽中生氰糖苷的研究對亞麻產(chǎn)業(yè)生產(chǎn)具有實際意義。隨著生物技術(shù)的快速發(fā)展，亞麻籽生氰糖苷的物理化學(xué)去除以外，可以利用基因工程技術(shù)，改良亞麻籽生氰糖苷的含量，為亞麻籽產(chǎn)業(yè)快速發(fā)展提供基礎(chǔ)。
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文章摘自：李小萌,李志偉,李佳娜,王樹彥,伊六喜.亞麻籽生氰糖苷的研究進(jìn)展[J].分子植物育種,1-11.
