摘 要：以漢麻莖葉為原料，分別采用水蒸餾提取法、亞臨界萃取法以及超臨界萃取法來(lái)獲得漢麻精油，比較不同提取方法下獲得的精油全組分的差異性、特征性。采用氣相色譜-質(zhì)譜法（GC-MS）對(duì)精油全組分進(jìn)行鑒定分析，并通過(guò) NIST 質(zhì)譜庫(kù)和人工解析對(duì)所提取成分進(jìn)行鑒別分析和相似度的檢索，最后根據(jù)峰面積歸一化法得出這三種提取方式下漢麻精油各組分的相對(duì)含量。三種提取方法下所得精油組分差異性明顯，共計(jì)鑒定出 154 個(gè)成分，且含有 13 個(gè)共有成分，相似度均在 80%以上。其中水蒸餾提取法共鑒定出89 種，含量最高組分是大麻二酚（19.69%）；亞臨界萃取法鑒定出 62 種，含量最高組分是鄰苯二甲酸二正辛酯（17.56%）；超臨界萃取法鑒定出 59 種，含量最高組分是油酸（22.5%）。三種方法所得精油組分種類(lèi)和含量均有不同程度的差異：水蒸餾法獲得的精油組分種類(lèi)最多，多為烷烴、烯烴、醇類(lèi)、醛類(lèi)、倍半萜類(lèi)等小分子化合物，而亞臨界法和超臨界法在一定程度上具有相似性，二者共有 40 個(gè)共有成分，多為酸類(lèi)，醇類(lèi)，酯類(lèi)，酚類(lèi)等高沸點(diǎn)化合物或大分子化合物，但含量差異明顯。
關(guān)鍵詞：漢麻莖葉；精油；水蒸餾；亞臨界；超臨界；GC-MS
漢麻，又名工業(yè)大麻（Cannabis sativa L.），為大麻科（Cannabaceae）大麻屬（CannabisL. ）一年生草本植物，又名火麻、云麻等，是指植物中四氫大麻酚（tetrahydrocannabinol，THC）含量低于 0.3%的非毒品性大麻類(lèi)型[1， 2]。大麻是我國(guó)的傳統(tǒng)經(jīng)濟(jì)作物也是歷史悠久的藥用植物[3]，其種子（火麻仁）、莖稈以及花葉具有不同的實(shí)際應(yīng)用價(jià)值[4]。最新基于基因組重測(cè)序的研究顯示，大麻最早起源于東亞，之后按照纖維型大麻（工業(yè)大麻）和毒品型大麻兩種模式經(jīng)過(guò)強(qiáng)烈的人工馴化形成了現(xiàn)今形態(tài)各異的大麻品種[5]。我國(guó)有 20 多個(gè)省市都有工業(yè)大麻種植歷史，其中大面積種植工業(yè)大麻的地區(qū)有黑龍江和云南省，甘肅、吉林等地也有零星種植[6]，其應(yīng)用涉及醫(yī)藥、食品、保健品和化妝品等多個(gè)領(lǐng)域[7]?，F(xiàn)代藥理研究表明，大麻具有鎮(zhèn)痛、降眼壓、抗腫瘤、抗嘔吐、抗紫外、抗菌、抗炎等功能活性[8， 9]。近年來(lái)，大麻非精神活性類(lèi)成分大麻二酚（cannabidiol，CBD）的作用機(jī)制和新藥研發(fā)取得了突破性進(jìn)展，基于 CBD 的各種大麻新產(chǎn)品開(kāi)發(fā)成為了國(guó)際熱點(diǎn)，而我國(guó)在該領(lǐng)域的研究幾乎空白[10]。此外，大麻精油作為大麻植株體內(nèi)一種揮發(fā)性成分也含有較強(qiáng)的活性因子。例如，石竹烯可用于治療慢性支氣管炎和關(guān)節(jié)炎、α-蒎烯可用于治療黑色素瘤，亞油酸乙酯可用于降低血脂改善動(dòng)脈粥樣硬化，紅沒(méi)藥醇可以用于保護(hù)、治療皮膚過(guò)敏等[11]。國(guó)外已有研究應(yīng)用于日化領(lǐng)域，形成了護(hù)手霜，浴液，面霜等產(chǎn)品，由于其政策敏感性，國(guó)內(nèi)相關(guān)開(kāi)發(fā)和利用研究很少。
植物精油提取方法主要有固相微萃取法[12]、同時(shí)蒸餾萃取法[13]、微波輔助萃取法[14]、超臨界流體萃取法和亞臨界流體萃取法等[15-21]，如 Tian 等[22]采用微波輔助-水蒸氣蒸餾法和超臨界 CO2萃取法提取漢麻葉精油，共鑒定出 90 種化合物，多為烴類(lèi)、醇類(lèi)等小分子揮發(fā)物，且其采用頂空萃取進(jìn)樣，操作繁瑣，易造成重現(xiàn)性差等問(wèn)題，鑒定出的種類(lèi)也不齊全，不能全面反映精油全組分。因此，本研究分別采用水蒸餾提取法（以下簡(jiǎn)稱(chēng)水蒸餾法）、亞臨界以及超臨界萃取法三種方法來(lái)獲得漢麻莖葉精油，系統(tǒng)全面地比較三種方法獲得的精油全組分及其各組分間含量的差異性和特征性，以期發(fā)現(xiàn)更多潛在活性成分為漢麻產(chǎn)業(yè)合理、合規(guī)的開(kāi)發(fā)利用提供科學(xué)依據(jù)，也為后期進(jìn)行漢麻精油的活性測(cè)試和批量提取選擇一個(gè)高效便捷的提取方式，為漢麻精油（組分）產(chǎn)品開(kāi)發(fā)及其抗氧化、抗炎等活性篩選提供研究基礎(chǔ)，具有理論和指導(dǎo)意義。
1材料與方法
1.1原料
挑選完整、無(wú)蟲(chóng)病害的漢麻植株（云南昆明）作為試驗(yàn)原料，漢麻莖葉原料從產(chǎn)地直接收集，經(jīng)河南省科學(xué)院趙天增研究員鑒定，均為大麻科 Cannabaceae 大麻屬 Cannabis Linn.漢麻 Cannabis saliva L.植株的莖葉，標(biāo)本存放于河南省科學(xué)院天然產(chǎn)物重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室（編號(hào)zwyn20180017）。
1.2儀器與試劑
GCMS-2010Uira 型氣相色譜-質(zhì)譜儀（日本島津公司）；超臨界萃取裝置、亞臨界萃取裝置、LPG-5 型噴霧干燥器（常州市一新機(jī)械廠）；HSCE40-24X2 型大提取裝置（上海研究機(jī)械設(shè)備有限公司）；KQ-5WE 超聲池（昆山市超聲儀器有限公司）；ME204 型萬(wàn)分之一天平（梅特勒-托利多公司）；甲醇（LC/MS 級(jí)，F(xiàn)isher Scientifi公司）；水為娃哈哈礦泉水，乙醇等其他試劑均為分析純。
1.3 色譜條件
色譜柱：Rxi-5ms（30 m×0.25 mm，0.25 μm）；柱流量：1.16 mL/min；流量控制方式：線(xiàn)速度；壓力：78.1 kPa；進(jìn)樣量：1 μL；進(jìn)樣口溫度：280 ℃；柱溫 80 ℃（保持 1 min），以 5 ℃/min 升到 220 ℃（保持 2 min），5 ℃/min 升到 320 ℃（保持 5 min），分流比 50∶1。
1.4 質(zhì)譜條件
離子源 EI，Scan 掃描模式；離子源溫度 200 ℃；接口溫度 250 ℃；電子能力 70 eV；檢測(cè)器電壓 0.93 kV；溶劑延遲 3.0 min。掃描范圍 35~500 amu；經(jīng) GC-MS 分析得到不同提取方式下漢麻精油的總離子流色譜圖（total ion chromatogram，TIC），見(jiàn)圖 1~3。
1.5 樣本前處理
將漢麻莖葉原料置于干燥陰涼的地方陰干，使用粉碎機(jī)粉碎并通過(guò)二號(hào)篩（24 目），得到漢麻莖葉粗粉，將過(guò)篩的樣品放于密封袋中，放置在 4 ℃的冰箱中備用。
1.5.1 水蒸餾法
稱(chēng)取處理好的漢麻莖葉粗粉約 75.00 g（準(zhǔn)確至 0.01 g），將粗粉置于 1 000 mL 圓底燒瓶中，再按照料液比 1∶10 將水加入到圓底燒瓶中，混合攪拌均勻，在 50 ℃下平衡 0.5 h，50 ℃溫浴 2 h，采用水蒸氣蒸餾法收集餾出的揮發(fā)油，根據(jù)《中國(guó)藥典》2020 版四部通則附錄揮發(fā)油測(cè)定法（2204）進(jìn)行提取[24]，保持微沸大約 3~5 h 左右，當(dāng)精油提取器中的精油量不再增加時(shí)停止加熱，放置片刻，讀取漢麻精油的提取含量并分離出精油，重復(fù)提取 3次，計(jì)算物料中漢麻精油的收率平均值。
漢麻莖葉精油得率 (mL/g)=漢麻莖葉精油體積 (mL)/漢麻莖葉粗粉質(zhì)量 (g)
1.5.2 亞臨界法
稱(chēng)取約 50.00 g（準(zhǔn)確至 0.01 g）漢麻莖葉粗粉放置于亞臨界萃取裝置中，使用丁烷為夾帶劑，萃取溫度 40 ℃，萃取壓強(qiáng)為 0.45 MPa，萃取時(shí)間為 20 min，萃取 3 次。萃取液從萃取罐進(jìn)入分離罐，減壓脫除溶劑，得到粗提物，在攪拌下向浸膏中加入 10 倍量的 95%乙醇，加熱至 50 ℃，保持 40 min 使其充分溶解，待溶液冷卻至室溫后，轉(zhuǎn)移至-20 ℃冰箱中冷凍過(guò)夜，抽濾后，在 0.01 MPa、浴溫 35 ℃條件下將濾液濃縮至無(wú)溶劑，得到漢麻莖葉精油樣品，并計(jì)算供試品中精油的收率[15， 16]。精油得率計(jì)算公式同“1.5.1”。
1.5.3 超臨界法
稱(chēng)取約 50.00 g（準(zhǔn)確至 0.01 g）的漢麻莖葉粗粉添加到萃取釜，密封安裝后進(jìn)行超臨界CO2 萃取，萃取壓力為 29 MPa，萃取溫度 49 ℃，萃取時(shí)間 4 h，CO2 流量為 13 mL/min，最后記錄所提取得到的精油含量，并計(jì)算供試品中漢麻莖葉精油的收率[25]。精油得率計(jì)算公式同“1.5.1”。
1.5.4 供試品溶液的制備
準(zhǔn)確稱(chēng)取上述方法制備獲得的精油約 100 mg 放于 10 mL 的離心管中，加入 5 mL 甲醇（或正己烷）超聲提取溶解，并定容，再將配置好的溶液稀釋 50 倍，用 0.22 µm 微孔濾膜濾過(guò)，取續(xù)濾液，即得。2 結(jié)果與討論
2.1 三種方法制備漢麻莖葉精油的比較
采用 3 種方法制備得到的漢麻莖葉精油的得率、性狀及鑒定化合物數(shù)如表 1 所示。結(jié)果表明，三種方法提取的漢麻莖葉精油得率差異明顯。亞臨界法和超臨界法比水蒸餾法的得率提高了 50%以上，得到的精油顏色稍深；超臨界萃取法提取的精油得率最高，采用乙醇作夾帶劑，溶解出漢麻莖葉中的色素成分，因此精油顏色較深，顯現(xiàn)出綠黃色油狀，濃縮除去精油中的乙醇，最終精油得率為 0.31%。從鑒定化合物數(shù)進(jìn)行比較，水蒸餾法提取得到的成分最多，高達(dá) 89 個(gè)，而亞臨界和超臨界兩種方法獲得的成分比較接近，且有高達(dá) 40 個(gè)共有成分，所得指紋圖譜也很相近。
表1 三種方法制備的漢麻莖葉精油的比較
2.2 漢麻精油成分 GC-MS 分析
將所得的精油全組分的質(zhì)譜圖與分析軟件中的美國(guó)國(guó)家科學(xué)技術(shù)研究所的 NIST 質(zhì)譜庫(kù)2011 版和 2014 版（NIST-2011、NIST-2014）進(jìn)行檢索比對(duì)并結(jié)合文獻(xiàn)查閱分析，對(duì)各個(gè)成分峰的化合物的相似度進(jìn)行評(píng)價(jià)分析，采用峰面積歸一化法計(jì)算出各組分的相對(duì)含量，結(jié)果見(jiàn)表 2。結(jié)果表明，水蒸餾法共提取出 89 種成分，亞臨界萃取法共提取出 62 種成分，超臨界萃取法共提取出 59 種成分，三者共計(jì)含有 13 種共有成分。水蒸餾法所提取得到的成分最多，且主成分在種類(lèi)和含量上也有較大差異。其中，水蒸餾法提取的成分中主要有：大麻二酚（19.69%）、α-紅沒(méi)藥醇（9.07%）、石竹烯及其衍生物（8.87%）、植物醇（8.54%）、次大麻二酚（7.05%）、抗氧劑 168（4.01%）、Δ9-四氫大麻酚（4.00%）、大麻酚（3.04%）、大根香葉酮（2.80%）、大麻色原烯（2.78%）、大麻環(huán)酚（2.51%）、大根香葉三烯醇（2.41%）、鄰苯二甲酸二丁酯（2.02%）、β-愈創(chuàng)木烯（1.78%）、植酮（1.51%）等成分，同時(shí)還含有大量的低揮發(fā)性小分子化合物；亞臨界法提取的成分主要有：鄰苯二甲酸二正辛酯（17.56%）、亞油酸甲酯（8.66%）、二十二烷基多沙酸 8，11，14-三烯酸酯（7.94%）、大麻二酚（7.86%）、亞油酸（6.51%）、(Z)-9-十六碳烯醛（6.41%）、Δ9-四氫大麻酚（5.90%）、γ-谷甾醇（5.24%）、棕櫚酸（3.61%）、甘油（3.51%）、(+)-檸檬烯（2.35%）、植物醇（2.42%）、棕櫚酸甲酯（1.86%）、大麻色原烯（1.79%）、大麻酚（1.84%）等成分；超臨界法提取的成分主要有：油酸（22.5%）、大麻二酚（8.71%）、亞油酸（7.68%）、γ-谷甾醇（6.71%）、Δ9-四氫大麻酚（6.62%）、(+)-檸檬烯（4.17%）、棕櫚酸（4.05%）、油酸乙酯（2.92%）、鄰苯二甲酸二正辛酯（2.89%）、大麻酚（2.09%）、大麻色原烯（1.80%）、亞油酸甲酯（1.40%）、膽固醇（1.38%）、亞油酸縮水甘油酯（1.36%）、棕櫚酸甲酯（1.34%）、甘油（1.32%）、Δ9-四氫大麻素（1.16%）等成分。
亞臨界萃取法和超臨界萃取法所得到的成分在種類(lèi)上有著很大的相似性，且多為半揮發(fā)性成分或大分子化合物，經(jīng)統(tǒng)計(jì)發(fā)現(xiàn)二者共有 40 個(gè)共有成分。其中甘油，棕櫚酸甲酯，棕櫚酸，亞油酸，Δ9-四氫大麻素，大麻二酚、大麻色原烯，大麻酚、Δ9-四氫大麻酚、γ-谷甾醇、坎培甾醇等在含量上比較接近。然而，亞臨界法所獲得的(+)-檸檬烯、油酸乙酯、油酸縮水甘油酯、棕櫚油酸等成分含量低至超臨界法的 2-5 倍左右，但卻遠(yuǎn)高于水蒸餾法所得，而亞油酸甲酯成分含量遠(yuǎn)高于超臨界法和水蒸餾法。同樣，水蒸餾法所得的 α-紅沒(méi)藥醇，植物醇，植酮，次大麻二酚，大麻二酚等明顯高于亞臨界法和超臨界法。此外，亞臨界法獲得了較高含量的鄰苯二甲酸二正辛酯和二十二烷基多沙酸 8，11，14-三烯酸酯兩種酯類(lèi)成分，占比高達(dá) 25.5%，而超臨界法獲得了較高含量的油酸，占比 22.5%，同時(shí)，二者提取獲得的高分子化合物或半揮發(fā)性成分明顯多于水蒸餾法所得，但小分子化合物或低沸點(diǎn)的成分卻損失嚴(yán)重。這可能是基質(zhì)所處的提取環(huán)境，提取條件，夾帶劑的使用不同等原因使得所提取的精油成分與溶劑分子間作用力不同而造成。
表2 不同提取方法下漢麻精油成分鑒定和比較分析
3 結(jié)論
本試驗(yàn)經(jīng)過(guò)大量試驗(yàn)優(yōu)化和篩選，獲得 3 種方法下漢麻精油的 GC-MS 總離子流色譜圖，使得各成分間實(shí)現(xiàn)較好的分離，提高了鑒定的準(zhǔn)確度、可信度。通過(guò)對(duì) 3 種不同提取方法所獲得的漢麻精油全組分進(jìn)行 GC-MS 鑒定分析和比較研究，結(jié)果發(fā)現(xiàn)：三種方法所得精油共計(jì)鑒定出 154 個(gè)成分，且含有 13 個(gè)共有成分，相似度均在 80%以上，其中水蒸餾法獲得提取成分最多，高達(dá) 89 種，多為烷烴、烯烴、醇類(lèi)、醛類(lèi)、倍半萜類(lèi)等小分子化合物成分，而超臨界和亞臨界萃取法所得精油組分在具有一定的相似性，多為酸類(lèi)，醇類(lèi)，酯類(lèi)，酚類(lèi)等高沸點(diǎn)化合物或大分子化合物，且含有 40 個(gè)共有峰，但含量差異明顯，如植物醇，亞油酸，油酸，大麻二酚等。
雖然水蒸餾法獲得的提取成分種類(lèi)比較多，但是出油率較低，并且揮發(fā)性成分或主成分含量也與另外兩種提取方法有著較大的差異。這是因?yàn)樗魵庹麴s時(shí)，熱水中能溶解一定比例的精油（揮發(fā)油）成分，水蒸氣蒸餾時(shí)蒸餾溫度能達(dá)到 100 ℃，所以，沸點(diǎn)較高的成分不容易被蒸出，同時(shí)，不同成分在熱水中溶解度不同，各成分被蒸出的比例也不盡相同。水蒸餾法主要將那些低沸點(diǎn)、小分子化合物成分等提取出來(lái)，因此，使用水蒸餾法可以獲得較多種類(lèi)的揮發(fā)性成分。而亞臨界和超臨界兩種提取方法在提取原理和獲得成分上具有一定的相似性，二者提取時(shí)在適宜的臨界溫度和壓強(qiáng)下可使得極性較大的化合物，高沸點(diǎn)化合物或大分子化合物分離出來(lái)，同時(shí)伴隨著夾帶劑的使用，夾帶劑與溶質(zhì)分子間存在范德華力或夾帶劑與溶質(zhì)具有特定的分子間作用，如氫鍵及其他各種作用力，這樣不僅改善和維持了萃取的選擇性，而且還提高了難揮發(fā)性溶質(zhì)和極性溶質(zhì)的溶解度，相比水蒸餾法可以分離萃取出更多中性成分或半揮發(fā)性成分，同時(shí)也會(huì)造成一些小分子成分的損失。綜合考慮，亞臨界萃取法作為一種新型萃取手段，具有低溫高保活、常壓易實(shí)現(xiàn)、環(huán)境友好型優(yōu)點(diǎn)，最大限度地保留了熱敏性，易揮發(fā)性，易水解，易氧化組分，同時(shí)還具有節(jié)能、成本低等優(yōu)點(diǎn)，可考慮將亞臨界萃取法作為提取漢麻精油的理想方法。
漢麻精油是漢麻植株體內(nèi)的一種揮發(fā)性次生代謝產(chǎn)物，其中的一些組分具有獨(dú)特的藥用和食用價(jià)值，鑒于其本身具有較強(qiáng)的揮發(fā)性，滲透性，芳香性，不僅可以調(diào)節(jié)情緒，還可以抗蟲(chóng)，抗菌等，具有較高的應(yīng)用前景。因此，本試驗(yàn)可為后期進(jìn)行漢麻油的活性測(cè)試和批量提取選擇一種高效便捷的提取方式提供試驗(yàn)依據(jù)，為進(jìn)一步定性定量研究漢麻精油（組分）及其功能活性?xún)r(jià)值提供數(shù)據(jù)和參考，也為深入挖掘漢麻應(yīng)用潛力以增強(qiáng)漢麻產(chǎn)業(yè)發(fā)展后進(jìn)提供科學(xué)指導(dǎo)。
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