摘  要：針對(duì)“電子煙油”中的吲唑類(lèi)新型合成大麻素物質(zhì)，建立了氣相色譜－質(zhì)譜聯(lián)用（GC－MS）分析方法。以地西泮為內(nèi)標(biāo)物，待測(cè)樣本經(jīng)甲醇提取后，采用HP－5MS色譜柱（30m×0.25mm×0.25μm），設(shè)置起始溫度200℃（保持1min），以20℃/min升至260℃（保持1min），再以5℃/min升至300℃（保持10min）的程序升溫條件對(duì)9種吲唑類(lèi)合成大麻素同時(shí)進(jìn)行定性和內(nèi)標(biāo)法定量檢測(cè)，并對(duì)目標(biāo)物的質(zhì)譜碎片碎裂方式進(jìn)行解析。結(jié)果表明，9種目標(biāo)物質(zhì)在20min內(nèi)得到有效分離，并在1.0～100.0μg/mL范圍內(nèi)呈良好的線性關(guān)系，相關(guān)系數(shù)（r2）均大于0.997，檢出限和定量下限分別為0.04～0.25μg/mL和0.15~0.85μg/mL；加標(biāo)回收率為95.1%～104%，日內(nèi)相對(duì)標(biāo)準(zhǔn)偏差（RSD）均小于4.6%，日間RSD均小于8.4%。該方法快速、準(zhǔn)確，靈敏度高，適用于實(shí)際案件檢驗(yàn)。

關(guān)鍵詞：氣相色譜－質(zhì)譜聯(lián)用；電子煙油；吲唑類(lèi)合成大麻素

 

合成大麻素（Synthetic cannabinoids，SCs）物質(zhì)通過(guò)化學(xué)修飾和結(jié)構(gòu)變化持續(xù)衍生出新的品種和新的物質(zhì)。自2006年以來(lái)，該類(lèi)物質(zhì)已由第一代的萘甲酰吲哚類(lèi)發(fā)展至第八代吲唑類(lèi)^［1］，其中，最有代表性的JWH系列化合物中的吲哚環(huán)已被吲唑環(huán)取代^［2］。Cannaert等^［3］通過(guò)實(shí)驗(yàn)證實(shí)了12種新發(fā)現(xiàn)的合成大麻素（2018~2020年報(bào)道）物質(zhì)中大部分比早期出現(xiàn)的JWH－018具有更高的人體大麻素受體（CB1）激活能力，其中吲唑類(lèi)合成大麻素比吲哚類(lèi)和7-氮雜化吲哚類(lèi)合成大麻素具有相同或更高的活性?；钚暂^強(qiáng)的CB1激動(dòng)劑是ADB－BINACA、4F－MDMB－BINACA、MDMB－4en－PINACA，三者均具有吲唑核結(jié)構(gòu)和支鏈上“粗壯”的叔丁基基團(tuán)，且均為新近發(fā)現(xiàn)的新型合成大麻素物質(zhì)。Qian等^［4］對(duì)中國(guó)內(nèi)地某地下實(shí)驗(yàn)室查獲的ADB－BINACA等4種合成大麻素的檢測(cè)報(bào)告是有關(guān)該物質(zhì)最早的文獻(xiàn)報(bào)道；MDMB－4en－PINACA^［5］是2019年4月在土耳其最早發(fā)現(xiàn)的新型合成大麻素物質(zhì)；4F－MDMB－BINACA^［6］最早的研究報(bào)告出現(xiàn)在2019年。Grafinger等^［7］對(duì)30種SCs進(jìn)行了CB1活化實(shí)驗(yàn)，其中吲唑類(lèi)SCs表現(xiàn)出最強(qiáng)的藥理效價(jià)（EC50=1.88~281nmol/L），其次為吲哚類(lèi)（EC50=11.5~2293nmol/L）以及7-氮雜化吲哚類(lèi)（EC50=62.4~9251nmol/L）。Al－Matrouk等^［8］調(diào)查了2018年以來(lái)科威特合成大麻素的濫用情況，在已發(fā)現(xiàn)的16種濫用合成大麻素中，吲唑類(lèi)占12種，最常見(jiàn)的合成大麻素濫用品為AMB－FUBINACA和5F－ADB的混合物。ADB－BUTINACA于2019年在歐洲首次被發(fā)現(xiàn)，并于2020年1月進(jìn)入新加坡的毒品市場(chǎng)^［9］。ADB－FUBINACA和AMB－FUBINACA的激活能力分別比四氫大麻酚（?9-THC）高140倍和85倍^［10］，日本在2013年首次報(bào)道在娛樂(lè)場(chǎng)所使用的ADB－FUBINACA，2015年該物質(zhì)出現(xiàn)了致死病例；AMB－FUBINACA是2014年出現(xiàn)的濫用藥物，也導(dǎo)致多起中毒和死亡事件。錢(qián)振華等^［11］首次報(bào)道了在中國(guó)大陸發(fā)現(xiàn)的“尖叫龜糧”濫用制品中同時(shí)檢出AMB－FUBINACA、ADB－FUBINACA、5F－ADB、AMB－CHMICA、SDB－005等5種合成大麻素，其中前3種是2015年以來(lái)濫用市場(chǎng)較為流行的吲唑類(lèi)合成大麻素。有關(guān)ACHMINACA、ADB－4en－PINACA兩種物質(zhì)的文獻(xiàn)報(bào)道則較少，目前僅發(fā)現(xiàn)Dybowski等^［12］利用多種分析儀器對(duì)ACHMINACA進(jìn)行結(jié)構(gòu)表征的報(bào)道；Grafinger等^［7］對(duì)30種SCs進(jìn)行的CB1激活能力實(shí)驗(yàn)中包含了ADB－4en－PINACA，并證實(shí)該物質(zhì)在吲唑類(lèi)合成大麻素中具有較高的藥理效價(jià)。

電子煙油是丙二醇、甘油、乙醇及煙草提取物與煙用香精的混合物^［13］。地下毒品市場(chǎng)通常將單種或多種合成大麻素溶于電子煙油中或噴涂在植物表面制成種類(lèi)繁多的濫用制品^{［11，14－15］}。色譜與質(zhì)譜聯(lián)用技術(shù)是目前檢測(cè)合成大麻素的重要手段^{［11，14－24］}，該技術(shù)可在一次進(jìn)樣中對(duì)多種組分進(jìn)行檢測(cè)。本文利用氣相色譜－質(zhì)譜聯(lián)用（GC－MS）技術(shù)，建立了電子煙油中吲唑類(lèi)新型合成大麻素的同時(shí)定性、定量分析方法，以期為相關(guān)案件的檢驗(yàn)鑒定提供參考。

1實(shí)驗(yàn)部分

1.1儀器與試劑

Thermo ISQ質(zhì)譜儀（美國(guó)賽默飛世爾科技公司），梅特勒十萬(wàn)分之一電子天平（瑞士Mettler Toledo公司），AS超聲波清洗機(jī)（天津奧特賽恩斯儀器公司），XW－80A渦旋振蕩器（海門(mén)市麒麟醫(yī)用儀器廠）。MDMB－4en－PINACA、4F－MDMB－BUTINACA、5F－ADB、ADB－BUTINACA、ADB－4en－PINACA、ADB－FUBINACA、AMB－FUBINACA、ADB－BINACA、ACHMINACA等9種合成大麻素對(duì)照品固體粉末（純度均>98%，美國(guó)GLPBIO公司），基本信息見(jiàn)表1；1mg/mL地西泮甲醇標(biāo)準(zhǔn)溶液；甲醇（色譜純，美國(guó)Fisher公司）。案例樣本及空白電子煙油來(lái)自公安機(jī)關(guān)在涉毒案件中收繳，空白電子煙油經(jīng)提取離子模式篩查未檢出常見(jiàn)毒品及本文9種合成大麻素物質(zhì)。

表1 9種吲唑類(lèi)合成大麻素的基本信息

 

 

*：referenced from the technical specifications JD/Y JY02. 09－2021 of drug intelligence and forensic center of the ministry of public security published interior（引自公安部禁毒情報(bào)中心 技術(shù)規(guī)范 JD/Y JY02. 09－2021，內(nèi)部發(fā)行）

1.2儀器條件

色譜條件：HP－5MS毛細(xì)管色譜柱（30m×0.25mm×0.25μm），程序升溫：設(shè)置起始溫度200℃，保持1min，以20℃/min升至260℃，保持1min，再以5℃/min升至300℃，保持10min；載氣：高純氦氣，流速1.0mL/min；進(jìn)樣口溫度：260℃；進(jìn)樣方式：分流進(jìn)樣，分流比為10∶1，進(jìn)樣量1μL；溶劑延遲：3min。

質(zhì)譜條件：電離源：電子轟擊（EI）源，電離能量：70eV；離子源溫度：230℃；傳輸線溫度：280℃；掃描模式：全掃描（Scan），范圍：m/z50~500。

1.3混合標(biāo)準(zhǔn)溶液配制

混合標(biāo)準(zhǔn)儲(chǔ)備液：精確稱(chēng)量各對(duì)照品粉末5mg，置于5mL容量瓶?jī)?nèi)，以甲醇稀釋并定容至刻度，配制成質(zhì)量濃度為1mg/mL的混合標(biāo)準(zhǔn)儲(chǔ)備溶液，振蕩混勻3min，－20℃冷凍保存?zhèn)溆?，臨用時(shí)放至常溫。

含內(nèi)標(biāo)物的混合標(biāo)準(zhǔn)溶液：準(zhǔn)確量取混合標(biāo)準(zhǔn)儲(chǔ)備液適量，添加1mg/mL地西泮標(biāo)準(zhǔn)溶液，甲醇稀釋?zhuān)渲瞥删?0.0μg/mL地西泮內(nèi)標(biāo)物的1.0、2.0、5.0、10.0、20.0、50.0、100.0、200.0μg/mL系列混合標(biāo)準(zhǔn)溶液，混勻備用。

1.4樣本制備及前處理

電子煙油樣本制備：準(zhǔn)確量取空白電子煙油1mL，添加標(biāo)準(zhǔn)物質(zhì)固體粉末，根據(jù)測(cè)定需要配制不同添加濃度，超聲振蕩5min，混勻備用（－20℃冷凍保存），臨用時(shí)放至常溫。

電子煙油樣本前處理：用微量進(jìn)樣器準(zhǔn)確量取10μL液體，置于1.5mL離心刻度試管中，添加20μL地西泮標(biāo)準(zhǔn)溶液，加甲醇定容至1mL，振蕩混勻3min，靜置后取上清液待測(cè)（定量分析制備平行雙樣）

2結(jié)果與討論

2.1色譜條件優(yōu)化

采用添加內(nèi)標(biāo)物的混合標(biāo)準(zhǔn)溶液進(jìn)樣，分別考察本實(shí)驗(yàn)室常用的HP－1MS（30m×0.25mm×0.25μm）、HP－5MS（30m×0.25mm×0.25μm）和HP－INNOWaxs（30m×0.32mm×0.25μm）3種不同極性的色譜柱，在起始溫度分別為60、100、200℃，升溫速率分別為20、15、10、5℃/min條件下的色譜峰分離效果。結(jié)果表明，HP－5MS色譜柱的分離效果明顯優(yōu)于其他兩種色譜柱。設(shè)置起始溫度為200℃，保持1min，以20℃/min升溫至260℃，保持1min，再以5℃/min升溫至300℃，保持10min條件下，在保留時(shí)間（R）t6.0～19.0min范圍內(nèi)，內(nèi)標(biāo)物地西泮及9種合成大麻素的色譜峰分離效果較好，可在20min內(nèi)完成9種目標(biāo)物的分析，能夠滿足實(shí)際應(yīng)用中多種組分的檢測(cè)需求。

 

圖1 含內(nèi)標(biāo)物的混合標(biāo)準(zhǔn)溶液（50μg/mL）的總離子流色譜圖

2.2定性檢測(cè)結(jié)果

按照“1.2”色譜與質(zhì)譜條件，得到加標(biāo)混合標(biāo)準(zhǔn)溶液（50μg/mL）的總離子流（TIC）色譜圖如圖1所示。由TIC圖可以看出，內(nèi)標(biāo)物及9種合成大麻素的色譜峰能夠有效分離，且保留時(shí)間（R）t均小于20min。由于吲唑類(lèi)合成大麻素物質(zhì)的結(jié)構(gòu)相近，在EI源作用下產(chǎn)生的部分質(zhì)譜碎片離子相同，所以在采用GC－MS定性分析時(shí)，不僅要根據(jù)各組分的質(zhì)譜特征碎片信息，還要結(jié)合標(biāo)準(zhǔn)物質(zhì)的保留時(shí)間進(jìn)行綜合分析確認(rèn)。9種合成大麻素的結(jié)構(gòu)骨架見(jiàn)圖2。在NIST譜庫(kù)檢索過(guò)程中，5F－ADB、AMB－FUBINACA、ADB－FUBINACA和ADB－BINACA經(jīng)NIST17檢索能夠檢索到匹配化合物，其他5種合成大麻素未檢索到匹配信息。9種合成大麻素的質(zhì)譜圖及結(jié)構(gòu)式

 

圖2 9種吲唑類(lèi)合成大麻素的結(jié)構(gòu)骨架

2.3碎片離子碎裂方式分析

本文的9種目標(biāo)物質(zhì)均為吲唑酰胺類(lèi)合成大麻素，其中MDMB－4en－PINACA、4F－MDMB－BUTINACA、5F－ADB、AMB－FUBINACA4種化合物的結(jié)構(gòu)相近，酰胺鍵N原子上的鏈接組^［25］（Linker group）均為丁酸甲酯基團(tuán)，主要區(qū)別在于吲唑核N原子上的尾端（Tail）取代基分別為1-戊-4-烯基、4-氟丁基、5-氟丁基和氟芐基。該類(lèi)物質(zhì)具有相同的碎裂方式：分子結(jié)構(gòu)中酰胺鍵C—N發(fā)生α斷裂，形成豐度值最高的帶有側(cè)鏈的吲唑酰陽(yáng)離子；吲唑核N原子尾端取代基斷裂并發(fā)生γH重排，形成吲唑甲酰胺類(lèi)合成大麻素的特征碎片離子m/z145。MDMB－4en－PINACA、4F－MDMB－BUTINACA、5F－ADB3種物質(zhì)的頂部區(qū)域羧基發(fā)生C—O鍵斷裂并伴隨叔丁基脫裂^{［26－28］}，AMB－FUBINACA頂部區(qū)域發(fā)生酯基脫裂。碎片離子碎裂方式如圖3A、B、C和F圖所示。

ADB－BUTINACA、ADB－4en－PINACA、ADB－FUBINACA和ADB－BINACA4種化合物的結(jié)構(gòu)類(lèi)似，酰胺鍵N原子上的鏈接組均為3，3-二甲基丁酰胺基團(tuán)，主要區(qū)別在于吲唑核N原子上的尾端取代基分別為丁基、1-戊-4-烯基、氟芐基和芐基。主要碎裂方式亦是分子結(jié)構(gòu)中酰胺鍵C—N發(fā)生α斷裂，ADB－BUTINACA和ADB－4en－PINACA形成豐度值最高的帶有側(cè)鏈的吲唑酰陽(yáng)離子；吲唑核N原子尾端取代基斷裂并發(fā)生γH重排，形成吲唑甲酰胺類(lèi)合成大麻素的特征碎片離子m/z145；ADB－FUBINACA和ADB－BINACA則產(chǎn)生豐度值最高的尾端取代基碎片離子氟芐基、芐基，此外，分子結(jié)構(gòu)頂部區(qū)域發(fā)生氨甲酰基團(tuán)脫裂。碎片離子碎裂方式如圖3D、E、G和H圖所示。

ACHMINACA的結(jié)構(gòu)稍區(qū)別于上述合成大麻素物質(zhì)，其鏈接部酰胺鍵N原子直接鏈接金剛烷基團(tuán)，吲唑核N原子上的尾端取代基為甲基環(huán)己烷，主要碎裂方式同樣是分子結(jié)構(gòu)中酰胺鍵C—N發(fā)生α斷裂，形成帶有側(cè)鏈的吲唑酰陽(yáng)離子及金剛烷胺基碎片離子；吲唑核N原子尾端取代基斷裂并發(fā)生γH重排，形成豐度值最高的吲唑甲酰胺類(lèi)合成大麻素的特征碎片離子m/z145；此外，在EI源作用下，尾端取代基甲基環(huán)己烷C—C鏈斷裂^［12］，產(chǎn)生更為豐富的碎片信息。碎片離子碎裂方式分析如圖3I所示。

 

圖3 9種合成大麻素的EI－MS質(zhì)譜圖及碎片離子碎裂方式

2.4方法學(xué)考察

2.4.1標(biāo)準(zhǔn)曲線、檢出限及定量下限

按照“1.2”儀器條件，將“1.3”中含有內(nèi)標(biāo)物的系列混合標(biāo)準(zhǔn)溶液由低到高濃度依次進(jìn)樣分析。以目標(biāo)物的質(zhì)量濃度為橫坐標(biāo)（X，μg/mL），目標(biāo)物與內(nèi)標(biāo)物的峰面積比值為縱坐標(biāo)（Y），分別對(duì)9種目標(biāo)物擬合線性回歸方程。結(jié)果顯示，9種目標(biāo)物在1.0～100.0μg/mL范圍內(nèi)呈良好的線性關(guān)系，相關(guān)系數(shù)（r2）均大于0.997，檢出限（LOD，S/N≥3）為0.04～0.25μg/mL，定量下限（LOQ，S/N≥10）為0.15～0.85μg/mL（見(jiàn)表2）

表2 9種合成大麻素的線性范圍、回歸方程、相關(guān)系數(shù)、檢出限及定量下限

  

2.4.2精密度實(shí)驗(yàn)

選取線性范圍內(nèi)的低、中、高濃度，當(dāng)日平行配制2.0、10.0、100.0μg/mL3種質(zhì)量濃度的含內(nèi)標(biāo)物質(zhì)的混合標(biāo)準(zhǔn)溶液各6份，伴隨標(biāo)準(zhǔn)曲線進(jìn)行含量測(cè)定，計(jì)算日內(nèi)相對(duì)標(biāo)準(zhǔn)偏差（RSD），連續(xù)測(cè)定3d，計(jì)算日間RSD。結(jié)果顯示，9種合成大麻素的日內(nèi)RSD均小于4.6%，日間RSD均小于8.4%（見(jiàn)表3）。

表3 9種合成大麻素的日內(nèi)、日間相對(duì)標(biāo)準(zhǔn)偏差（n=6）

  

2.4.3回收率實(shí)驗(yàn)

取空白電子煙油，按照“1.4”方法制備樣本，同時(shí)添加4種代表性物質(zhì)MDMB－4en－PINACA、ADB－BUTINACA、ACHMINACA、5F－ADB，配成質(zhì)量濃度約為5.0、2.0、0.5mg/mL的加標(biāo)樣本。按照“1.4”方法進(jìn)行前處理并進(jìn)樣分析，每個(gè)濃度重復(fù)測(cè)定5次，計(jì)算回收率。結(jié)果顯示，3種加標(biāo)水平下的回收率為95.1%～104%，RSD為3.2%～6.1%。

2.5案例應(yīng)用

采用“1.2”儀器條件及“1.4”前處理方法，對(duì)案件中查獲的可疑“電子煙油”樣本進(jìn)行分析，其TIC圖如圖4所示。對(duì)樣本與標(biāo)準(zhǔn)物質(zhì)的質(zhì)譜特征及色譜峰保留時(shí)間進(jìn)行比較，確認(rèn)樣本中檢出MDMB－4en－PINACA、ADB－BUTINACA，平均質(zhì)量濃度分別為1.08、2.25mg/mL。結(jié)果表明，本方法穩(wěn)定、檢測(cè)結(jié)果可靠。

  

圖4 添加內(nèi)標(biāo)物的案例樣本的TIC圖

3結(jié)論

合成大麻素是新精神活性物質(zhì)法庭科學(xué)研究的重點(diǎn)和熱點(diǎn)領(lǐng)域。本文建立的氣相色譜－質(zhì)譜聯(lián)用分析方法可在較短時(shí)間內(nèi)完成對(duì)9種吲唑類(lèi)合成大麻素的同時(shí)定性和定量檢測(cè)，進(jìn)行了方法學(xué)考察及案例應(yīng)用，并對(duì)9種目標(biāo)物質(zhì)的質(zhì)譜信息、碎片離子主要碎裂方式進(jìn)行分析。該方法具有快速、準(zhǔn)確、靈敏度高的特點(diǎn)，可以滿足司法鑒定工作需要，為涉及合成大麻素類(lèi)案件的檢驗(yàn)鑒定提供參考。

 

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文章摘自：宋輝.氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用法同時(shí)測(cè)定“電子煙油”中9種吲唑類(lèi)新型合成大麻素[J].分析測(cè)試學(xué)報(bào),2022,41(06):858-864.DOI:10.19969/j.fxcsxb.21111501.